Kebiasaan buruk Jordan itu diketahui publik pada tahun 1991 saat gembong narkoba James 'Slim' Bouler dihukum sembilan tahun penjara. Dalam persidangan Bouler, nama Jordan terseret karena kasus cek senilai 57 ribu dolar AS. Jordan saat itu punya hobi bermain golf dan kerap membeli alat di toko milik Bouler.

Pada bulan Mei tahun 1993, rekan golf Jordan, Richard Esquinas, membuat pengakuan dalam buku yang ditulisnya berjudul Michael and Me: Our Gambling Addiction. Jordan disebut berutang 1,25 juta dolar AS karena kalah taruhan golf.

Reputasi Jordan sebagai penjudi kian membuatnya dalam tekanan saat ketahuan bermain judi di Atlantic City, New York, bersama ayahnya. Padahal saat itu Bulls tengah menghadapi New York Knicks di final Wilayah Timur.

Jordan pulang larut malam sehingga mempengaruhi performanya keesokan hari di game kedua final. Bulls kalah dan tertinggal 0-2, sementara Jordan cuma berhasil memasukkan tiga attempts dari 18 kali percobaan.

Namun, Jordan membayar lewat performa apik di enam gim selanjutnya untuk membawa Bulls menang 4-2 dan melaju ke final NBA. Di final, Bulls dibawanya jadi juara untuk tiga musim beruntun.

"Saya tidak pernah masang untuk pertandingan. Saya cuma berjudi untuk diri sendiri, dan itu golf. Apakah saya suka main blackjack? Tentu saja... Liga pernah memanggil saya dan menanyakan itu. Lalu saya bilang kepada mereka," ujar Jordan dalam pengakuannya di dokumenter The Last Dance.

"Saya tidak pernah bermasalah dengan judi. Saya bisa kok berhenti judi. Saya cuma masalah pada pertandingan. Saya ketagihan menang."

"Saya menikmati itu (berjudi), itu hobi. Jika memang bermasalah, saya tentu akan kelaparan. Saya akan menggadaikan jam ini, cincin juara, saya akan menjual rumah saya. Istri saya tentu akan pergi atau dia akan kelaparan. Saya tidak punya masalah kok, saya menikmati judi," papar Jordan dalam wawancara lain dengan Ahmad Rashad.

Jordan memang sempat diinvestigasi terkait dugaan judi ilegal, tapi kasus itu tidak pernah selesai karena Jordan pensiun pada Oktober 1993. Setidaknya Jordan membuktikan kalau judi itu memang sekadar hobi dan di masa pensiunnya kini, dia tinggal menikmati harta berlimpah yang didapatnya dari basket.